Kamis, 04 Oktober 2012

SINTESIS SENYAWA FLAVONOID TERALKILASI DENGAN METODE REAKSI MULTIKOMPONEN SERTA STUDI AB INITIO MEKANISME REAKSI TAHAP AWAL SINTESISNYA

Flavonoid merupakan kelompok senyawa alam yang banyak ditemukan pada berbagai jaringan tanaman. Senyawa ini dicirikan dengan adanya pola C6-C3-C6 dengan dua cincin aromatik. Flavonoid banyak terdapat pada bahan makanan yang digunakan dalam nutraceutical. Literatur mutakhir menyebutkan kemungkinan penggunaan flavonoid dalam kemoterapi kanker bahkan ada yang sedang memasuki uji klinis tahap III. Hasil uji sitotoksisitas terhadap sel kanker murine leukemia P388 menunjukkan bahwa adanya gugus hidroksi pada cincin B dan gugus prenil pada posisi 3 merupakan faktor penting terhadap tingginya bioaktivitas. Kadar flavonoid yang rendah pada tanaman menjadi kendala untuk dimanfaatkan lebih lanjut sehingga perlu disintesis. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis senyawa β-diketon yang merupakan senyawa kunci sintesis flavonoid teralkilasi. Telah ditemukan struktur dan energi keadaan transisi yang menunjukkan perbedaan energi pengaktifan reaksi dengan dan tanpa katalis. Hasil komputasi menunjukkan urutan kereaktifan asetil klorida, anhidrida asetat, dan asam asetat yang sesuai dengan pengamatan empiris.



http://digilib.itb.ac.id/gdl.php?mod=browse&op=read&id=jbptitbpp-gdl-danielnim1-31004

3 komentar:

  1. Bagaimana proses sintesis tahap awal senyawa flavonoid teralkilasi yang akan digunakan dalam proses kemoterapi sel kanker …………????????

    BalasHapus
  2. Yang saya ketahui dari makalah SAMBUNG NYAWA (Gynura procumbens (Lour.) Merr.)
    SEBAGAI AGEN KEMOPREVENTIF
    Senyawa golongan flavonoid mampu menghambat proses karsinogenesis baik secara in vitro maupun in vivo. Penghambatan terjadi pada tahap inisiasi, promosi maupun progresi melalui mekanisme molekuler antara lain inaktivasi senyawa karsinogen, antiproliferatif, penghambatan angiogenesis dan daur sel, induksi apoptosis, dan aktivitas antioksidan (Ren et al., 2003). Sebagian besar senyawa karsinogen seperti hidrokarbon aromatik polisiklik (HAP) memerlukan aktivasi oleh enzim sitokrom P450 membentuk intermediet yang reaktif sebelum berikatan dengan DNA.
    Ikatan kovalen antara DNA dengan senyawa karsinogen aktif menyebabkan kerusakan DNA. Flavonoid dalam proses ini berperan sebagai agen pencegah tumorigenesis. Pengeblokan aksi karsinogen dapat melalui beberapa mekanisme antara lain melalui inhibisi aktivitas isoenzim sitokrom P450 yaitu CYP1A1 dan CYP1A2 sehingga senyawa karsinogen tidak reaktif.
    Mekanisme pencegahan yang lain dapat terjadi melalui induksi enzim pemetabolisme fase II yang berperan penting dalam detoksifikasi senyawa karsinogen. Flavonoid juga meningkatkan ekspresi enzim gluthation S-transferase (GST) yang dapat mendetoksifikasi karsinogen reaktif menjadi tidak reaktif dan lebih polar sehingga cepat dieliminasi dari tubuh. Selain itu, flavonoid juga dapat mengikat senyawa karsinogen sehingga dapat mencegah ikatan dengan DNA, RNA, atau protein target (Ren et al., 2003).
    Sifat antioksidan dari senyawa flavonoid juga dapat menginhibisi proses karsinogenesis. Fase inisiasi kanker seringkali diawali melalui oksidasi DNA yang menyebabkan mutasi oleh senyawa karsinogen (Kakizoe, 2003). Karsinogen aktif seperti radikal oksigen, peroksida dan superoksida, dapat distabilkan oleh flavonoid melalui reaksi hidrogenasi maupun pembentukan kompleks (Ren et al., 2003).
    Kelangsungan hidup sel kanker juga dapat ditekan melalui penghambatan angiogenesis oleh flavonoid (Mater, 2001 cit Ren et al., 2003).
    Untuk lebih jelasnya, dapat membaca makalah di ccrcfarmasiugm.files.wordpress.com/.../naskah-gynura-proc...

    BalasHapus
  3. Sitostatika yang mempengaruhi siklus sel spesifik

    Kerja dari obat golongan ini hanya membunuh atau menghambat terjadinya siklus sel tertentu dan pada fase tertentu saja. Obat-obat yang termausk golongan ini adalah: antimetabolit, alkaloid, dan miscellaneous agents.
    Sitostatika yang mempengaruhi siklus sel non-spesifik

    Obat golongan ini tidak hanya bekerja pada satu fase saja. Kerjanya adalah membunuh sel yang terlibat dalam siklus sel juga sel-sel di luar siklus sel dengan cara mengikat DNA dan merusaknya. Obat yang termasuk golongan ini adalah : alkilating agents, antibiotik

    Kerja Obat Antikanker :

    Sitostatika yang mempengaruhi siklus sel non-spesifik

    Obat golongan ini tidak hanya bekerja pada satu fase saja. Kerjanya adalah membunuh sel yang terlibat dalam siklus sel juga sel-sel di luar siklus sel dengan cara mengikat DNA dan merusaknya. Obat yang termasuk golongan ini adalah : alkilating agents, antibiotik

    cara Kerja Obat Antikanker :lihat di http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/antikanker-pada-siklus-sel/

    Secara umum pembagian obat-obat antikanker adalah sebagai berikut:

    1. Golongan alkilator.

    Mekanisme penghambatan pertumbuhan sel kanker oleh golongan alkilator secara umum adalah membentuk ion karbonium (alkil) yang sangat reaktif, kemudian gugus alkil ini akan berikatan kovalen silang pada konstituen sel yang nukleofilik. N7 dari guanin adalah nukleofilik kuat sehingga guanin merupakan basa purin utama yang teralkilasi. Guanin biasanya terdapat dalam tautomer keto dan dapat berikatan dengan sitosin, namun karena posisi N7 pada guanine teralkilasi, maka akan terbentuk tautomer enol. Sehingga menyebabkan terjadinya pasangan basa yang abnormal yaitu basa guanine berpasangan dengan basa Timin, dan terjadi miscoding.

    Alkilasi juga menyebabkan labilnya cincin imidazo sehingga cincin tersebut dapat terbuka ketika masih merupakan bagian DNA ataupun keluarnya residu guanin dari rantai DNA. Hal ini menyebabkan ketidakstabilan dan pemecahan DNA. Pada akhirnya akan terjadi cross link/ikatan silang (terjadi perubahan konformasi DNA), misalnya dapat terjadi ikatan antara dua guanin sehingga menghambat pemisahan rantai komplemen DNA dan replikasi DNA tidak terjadi, sehingga sintesis RNA dan protein tidak terjadi sehingga dapat mengakibatkan matinya sel kanker. Cara kerja ini mirip dengan radiasi sehingga disebut radiomimetik.

    BalasHapus