UJIAN MID SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM (RRA1C110019)

1   1. Jelaskan bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal terhadap suatu penyakit tertentu….????

j Jawaban : Flavonoid merupakan kelompok senyawa alam yang banyak ditemukan pada berbagai jaringan tanaman. Senyawa ini dicirikan dengan adanya pola C6-C3-C6 dengan dua cincin aromatik. Flavonoid banyak terdapat pada bahan makanan yang digunakan dalam nutraceutical.

Propolis adalah sejenis resin yang karena bentuknya lengket seperti lem, disebut sebagai bee glue. propolis sebenarnya dihasilkan lebah dengan cara mengumpulkan resin-resin dari berbagai macam tumbuhan, kemudian resin ini bercampur dengan saliva dan berbagai enzim yang ada pada lebah sehingga menjadi resin yang berbeda dengan resin asalnya.

 

     karena sumbernya bermacam-macam, maka warna, komposisi, dan khasiat propolis bisa bervariasi. propolis bisa berwarna kuning sampai coklat tua, bahkan ada yang transparan. Komposisi kimia propolis terdiri dari flavonoid yang meliputi hampir 50 % dari komposisi propolis, asam kafeat, asam ferulat, dan mineral dalam jumlah kecil.

Penggunaan propolis sebagai obat sebenarnya sudah dilakukan sejak abad ke 12. orang-orang Yunani dan Romawi telah menggunakan propolis untuk mengobati bengkak. Orang mesir selain menggunakan propolis sebagai obat, juga memakainya sebagai perekat pada pembuatan kano. Bagi lebah sendiri propolis berfungsi melindungi seluruh sarang dan tempat lebah ratu menyimpan telurnya dari hama yang menyebabkan kebusukan telur-telurnya yaitu Bacillus larvae.

hal inilah yang mendasari digunakannya propolis sebagai antibiotik. Kemudian dilakukan berbagai penelitian mengenai efek antibiotik propolis terhadap berbagai mikroba. Hasil penelitian yang dimulai Karimova sejak tahun 1975 terhadap Bacillus de koch dan kemudian diikuti peneliti-peneliti lain menunjukkan, propolis memiliki efek bakterisidal terhadap Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Streptococcus, Streptomyces, Streptomyces sobrinus, Saccharomyces cerevisiae, Escherichia coli, Salmonella dan Shigella, Giardia lambia, Bacteroides nodocuc, Klebsiella pneumoniae, selain itu juga efektif sebagai fungisida pada Candida albicans, Aspergillus niger, Botrytis cinerea dan Ascosphaera apis.

uniknya hasil penelitian menunjukkan, propolis lebih efektif bila diuji efeknya secara in vivo daripada in vitro. Hal ini disebabkan karena propolis bisa berfungsi sebagai imunostimulan, yang merangsang fungsi berbagai organ dan menginduksi system pertahanan tubuh menjadi lebih kebal terhadap kuman penyakit.

 kelebihan propolis dibanding antibiotik lainnya adalah efek sampingnya yang kecil. Satu-satunya efek samping yang terjadi dan itu pun jarang yaitu timbulnya reaksi alergi bila digunakan secara lokal. Sedangkan bila diberikan peroral tidak ada efek samping yang terjadi. Kelebihan lain yaitu tidak menimbulkan resistensi. Antibiotik seperti penisilin dapat menimbulkan resistensi karena bakteri bisa memperbaharui diri menjadi lebih kebal terhadap penisilin. Tetapi bakteri ataupun virus tidak bisa menjadi kebal terhadap propolis. Selain itu, propolis sebagai antibiotik memiliki selektifitas yang tinggi. Propolis hanya membunuh kuman penyebab penyakit saja sedangkan mikroba yang berguna seperti flora usus tidak terganggu oleh propolis. Zat aktif yang diketahui bersifat antibiotik pada propolis adalah asam ferulat. Zat ini efektif terhadap bakteri gram positif dan negatif. Asam ferulat juga bersifat agglutinating (berperan dalam pembekuan darah), sehingga bisa dimanfaatkan untuk mengobati luka dan diberikan dalam bentuk salep.

“  Propolis” sebagai antikanker

berdasarkan penelititan yang dilakukan S. Scheller, dkk yang menguji efektifitas antikanker dari ekstrak etanol propolis (EEP) pada mencit yang diinduksi dengan ehrlich carcinoma cells menunjukkan, mencit yang bisa bertahan hidup lebih banyak setelah diberi EEP. Efek antikanker EEP terhadap Ehrlich Carcinoma cells ini berkaitan dengan kandungan flavonoid pada propolis.

flavonoid mempengaruhi tahapan metabolisme sel kanker misalnya dengan cara menghambat penggabungan timidin, uridin, dan leucin dengan sel kanker tersebut sehingga dapat menghambat sintesis DNA sel kanker. Peranan flavonoid sebagai antikanker juga diperkuat oleh eksperimen lain yang menggunakan hidrokarbon aromatic polisiklik sebagai penginduksi kanker.

 mekanisme penghambatan terhadap hidrokarbon aromatic polisiklik berkaitan dengan penghambatan stimulasi metabolik yang diinduksi oleh hidrokarbon aromatic polisiklik dan memengaruhi aktivitas beberapa sel promoter. Flavonoid ini merupakan sua tu zat yang banyak terdapat pada tumbuhan, tetapi dalam propolis berada dalam bentuk terkonsentrasi.

dengan sistem metabolismenya, lebah membuat flavonoid dari tumbuhan itu lebih efektif. Jadi lebah seolah-olah menjadi perantara flavonoid dengan manusia dan hewan. Senyawa flavonoid yang ditemukan pada EEP antara lain betulinol, quersetin, isovanilin, galangin, isalpinin, kaemferol, rhamnetin, isohmnetin, pinocembrin, pinostrobin dan pinobaksin.

saat ini propolis tersedia dalam bentuk tablet, salep, kapsul, krim, dll. Penggunaan propolis bisa pada orang sehat maupun sakit. Pada orang sehat penggunaan propolis dapat meningkatkan daya tahan tubuh terhadap penyakit. Sedangkan pada orang yang sedang sakit penggunaannya bila digabungkan dengan obat sintesis bisa meningkatkan efeknya misalnya bisa meningkatkan efek penisilin.

 http://www.binaapiari.com/kediaman-lebah-sebagai-antibiotik-dan-antikanker/

2    2. Uraikanlah dan berikan contoh dimana letak peran penting suatu metabolit sekunder dalam suatu tumbuh-tumbuhan….?????

J Jawaban :

    Metabolit sekunder

adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya.Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan padasatuspesiesdalam suatu kingdom.Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hamadan penyakit,menarik  polinator , dan sebagaimolekul sinyal. 

Singkatnya,metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya.

Flavonoid merupakan suatu kelompok yang termasuk ke dalam senyawa fenol yang terbanyak dialam, senyawa-senyawa  flavonoid ini bertanggung jawab terhadap zat warna ungu, merah, biru dan sebagian zat warna kuning dalam tumbuhan. Berdasarkan strukturnya senyawa flavonoid merupakan turunan senyawa induk “flavon” yakni nama sejenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dan lazim ditemukan, yang terdapat berupa tepung putih pada tumbuhan primula.Sebagian besar flavonoid yang terdapat pada tumbuhan terikat pada molekul gula sebagai glikosida, dan dalam bentuk campuran, jarang sekali dijumpai berupa senyawa tunggal. Disamping itu sering ditemukan campuran yang terdiri dari flavonoid yang berbeda kelas. 

Flavonoid dalam tumbuhan mempunyai empat fungsi :

a)      Sebagai pigmen warna

b)      Fungsi patologi dan sitologi

c)      Aktivitas farmakologi

Dianggap berasal dari rutin (glikosida flavonol) yang digunakan untuk menguatkan susunan kapiler, menurunkan permeabilitas dan fragilitas pembuluh darah dll. Gabor et al menyatakan bahwa flavonoid dapat digunakan sebagai obat karena mempunyai bermacam – macam bioaktivitas seperti antiinflamasi, antikanker, antifertilitas, antiviral, antidiabetes, antidepresant, diuretik dll. 

d)      Flavonoid dalam makanan

Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya.Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid.Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatil.

3    3. Kemukakan gagasan anda,bagaimana idenya suatu senyawa bisa di isolasi dan purifikasi…??????

  Jawaban :

 isolasi yang dikehendaki kadang-kadang menimbulkan masalah dan sering memerlukan banyak alat, tenaga dan waktu. Masalah utama untuk purifikasi produk fermentasi adalah karena konsentrasi produk sangat rendah dan kompleksnya unsur-unsur yangada dalam biakan fermentasi. Campuran heterogen ini mengandung organisme, sisa-sisa media, senyawa antara dan lain-lain dengan konsentrasi mungkin lebih besar daripada produknya sendiri. Selain itu dalam biakan fermentasi tersebut mungkin terdapat senyawa-senyawa yang mempunyai ukuran, muatan, struktur atau sifat-sifat lain yang sama dengan produk yang akan diisolasi, sehingga akan lebih mempersulit proses purifikasi produk yang diinginkan. Olehkarena itu purifikasi biasanya memerlukan proses bertahap dan sangat jarang atau Akan sia-sia bila mengharapkan adanya suatu zat atau cara isolasi tunggal untuk melakukan purifikasi, Namun demikian ada prinsip umum dan kesamaan mengenai teori dan model untuk isolasi dan purifikasi produk fermentasi. Belter (1979) telah membagi proses isolasi produk fermentasi menjadi 4 bagian.

1) Removal of insolubles

2) Primary isolation of product

3) Purification

4) Final product isolation.

Setiap tahap isolasi dan purifikasi tersebut mempunyai fungsi berlainan tetapi tujuannya sama yaitu untuk mengeliminasi zat-zat lain yang ada dalam biakan dan meningkatkan konsen-

trasi serta kualitas produk

Menurut pendapat saya,suatu senyawa dapat di isolasi dan purifikasi yaitu dengan proses pemisahan komponen – komponen kimia yang terdapat suatu bahan organisme . dimana disini isolasi terdiri dari pemisahan , pemurnian , identifikasi dan penetapan .

salah satu cara isolasi umum digunakan adalah kromatografi . pemisahan dari kromatografi ini didasarkan pada sifat adsorbsi atau partisi dari senyawa yang dipisahkan terhadap adsorben dan cairan pengulasi .

Kromatografi adlah cara pemisahan komponen dalam sediaan secara penyarian berfraksi , penyerapan , penukar ion pada zat berpori , atau dengan menggunakan cairan atau gas pengalir pemisahan terjadi karena komponen cuplikan bergerak dengan jarak yang berbeda yang di sebabkan oleh perbedaan retensi komponen yang dipisahkan . terjadinya pemisaha komponen yang disebabkan oleh adanya perbedaan distribusidi antara dua fasa , yaitu fasa diam dan fasa bergerak.
Beberapa teknik kromatografi yang sering dilakukan adalah kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom biasa, kromatografi kolom vakum cair, dan kromatografi gais-cair

4  4. Kemukankan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya….????
Jawaban :
Biosintesis merupakan pembentukkan molekul alami yang terjadi di dalam sel dari molekul lain yang kurang rumit strukturnya, melalui reaksi endeorganik. Sedangkan jalur biosintetis dapat diartikan sebagai urutan atau proses yang di dalamnya terdiri atas tahap-tahap pembentukkan dari senyawa yang sederhana menjadi senyawa kompleks.

Alur biosintetik melalui asam shikimat ke asam-asam amino aromatic. disebut jalur asam shikimat atau alur shikimat. Asalnya adalah metabolisme karbohidrat dengan beberapa sifat yang menarik, yang sebagian besar diketahui dari penyelidikan yang rinci atas tahap-tahap yang dilalui. Tahap pertama adalah :

1.       kondensasi tipe aldo.

2.       Penutupan cincin pada DAHP

3.       Eliminasi

Barangkali jalur shikimat mestinya disebut alur khorismat (chorismate), karena pada asam khorismatlah  garis tunggal biosintesis terpecah menjadi beberapa garis yang terminalnya adalah asam – asam amino aromatic vital dan senyawa – senyawa yang beragan lainnya. Namun tampaknya biosintesis beberapa metabolit microbial tertentu  dapat bergeser dari garis utama, pada suatu tahapan yang dekat dengan asam dehidrokuinat.

Pada tanaman tingkat tinggi, polimer lignin, dan berbagai metabolit sekunder aromatic terutama alkaloid-alkaloid dan flavonoid di bentuk dari asam – asam aromatic, L- fenilalanin dan atau L-tirosin [untuk beberapa jenis alkaloid seperti juga beberapa metabolit microbial, triptofan adalah sumber dari cincin-cincin aromatiknya]. Terdapat alur – alur metabolit yang sama dari fenilalanin, dan pada beberapa tanaman, tirosin ke zat antara fenilpropanoid (C6-C3). 

Jalur ini digunakan oleh mikroorganisme dan tanaman, tetapi tidak dengan hewan; Dengan demikian, asam amino aromatik memiliki di antara asam amino esensial bagi manusia dan telah diperoleh pada makanan. Suatu intermediate penting dalam jalur ini adalah asam shikimat

Asam shikimat saat ini digunakan pada bahan baku untuk sintesis obat antivirus oseltamivir (Tamiflu ®), dalam permintaan sebagai pertahanan terhadap avian influenza (flu burung); sumber tanaman utama adalah buah adas bintang (Illicium verum; Illiciaceae), meskipun pabrik mulai berpaling ke kultur Escherichia coli rekayasa genetika sebagai alternatif pasokan.

Jalur asam shikimat ini diantaranya ada beberapa golongan :

1. Aromatik asam amino dan asam benzoat sederhana

2. Phenylpropanoids

a. Asam sinamat dan ester

b. Lignan dan lignin

c. Phenylpropenes

d. Benzoic asam dari senyawa C₆C₃

e. Coumarin

3. Poliketida Aromatik

a. Styrylpyrones, diarylheptanoids

b. Flavonoid dan stilbenes

c. Flavonolignans

d. Isoflavonoid

4. Terpenoid kuinon