Rabu, 27 Juni 2012

Laporan praktikum kimia organik 1


PERCOBAAN 7
I.                    JUDUL                           : PEMBUATAN SIKLOHEKSANON
II.                  Hari/tanggal                     :
III.                Tujuan                          : a. untuk melakukan oksidasi alcohol sekunder alisiklik
       b. untuk memahami bahwa tidak hanya alcohol sekunder alifatis biasa  
           saja yang dapat dioksidasi tetapi juga alcohol sekunder alifatik.

IV.                Landasan Teori

Pembuatan sikloheksanon ini adalah contoh oksidasi alcohol sekunder alisiklis menjadi keton alisiklis dengan oksidator kalium dikromat dalam suasana asam.
C6H11                OH                         C6H11 = O + H2O
Sikloheksanol                         Sikloheksanon

Mekanisme reaksinya ( salah satu cara )

Cr2O7-2 + 14 H+ + 3 e-                                                         2Cr3+ + 7 H2O
      
     H
     C              OH                                                 C=O  +  2 e

Tingkat oksidasi C dalam sikloheksanol adalah nol, sedangkan dalam sikloheksanon adalah 2+. Ada juga yang mengatakan bahwa pembentukan sikloheksanon ini didahului tahap oksidasi melalui reaksi eliminasi dari alkil ester asam kromatnya.Kondisi, optimum untuk reaksi redoks ini yaitu pada suhu 55-600C. Tahap-tahap pemisahan sikloheksanon dari campuran reaksinya dan tahap pemurniannya dilakukan berdasarkan sifat-sifat fisik

Drs.Harizon,M.Si.2003.Penuntun praktikum kimia organic 1.Jambi: Universitas Jambi

Pada temperatur ruang sikloheksana secara cepat menga-lami perubahan konformasi dengan rotasi sepanjangikatan C-C. Ketika konformasi sikloalkana berubah,hidrogen yang terikat pada setiap atom karbon juga  berganti posisi, dan molekul diasumsikan berada pada ruang tiga dimensi. Perubahan dari konformasi kursi ke bentuk yang lain (perubahan hidrogen aksial menjadiekuatorial atau sebaliknya) dinamakan interkonversi kursi-kursi. Dengan menentukan panas pembentukan darikonformasi kursi dan bentuk antara dari interkonversikursi, kita dapat menentukan stabilitas relatif dari setiap konformasi

                                                                                               file:///H:/analisis-sikloheksana.htm

Sikloheksanon adalah senyawa organik, itu adalah cairan berminyak yang jelas yang memiliki semburat kuning berwarna untuk cahaya dan bau menyengat. Ini memiliki C6H10O formula dan sedikit larut dalam air dan benar-benar larut dengan pelarut umum.
Sikloheksanon digunakan untuk sintesis obat-obatan, pewarna, herbisida, pestisida, plastik dan bahan kimia karet.
FORMULA: C6H10O
                          http://id.business-listings.com/Listings/Cyclohexanone-437245400.html
Salah satu contoh pembuatan olefin dari alkohol adalah dehidrasi sikloheksanol menjadisilokhesena dan air. Dehidrasi dapat dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan suatu asam, padasuhu tidak terlalu tinggi. Dalam percobaan ini, sebagai katalis dipilih asam fosfat. Hasil reaksi segeradikeluarkan begitu ia terbentuk, dengan cara distilasi.

 Campuran reaksi akan terdiri dari campuran azeotrop dari sikloheksena, air dan sedikit bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi. Asam fosfat yang ikut serta waktu didistilasi, dihilangkan denganmencucinya berturut-turut dengan air dan larutan NaHCO3

Pada pencucian ini bahan organik dan air tidaksaling bercampur, sehingga lapisan organik bisa dipisahkan dengan corong pisah. Sikloheksena yangdihasilkan dikeringkan dengan CaCl2
kering sehingga air terikat sebagai hidrat dan sebagian sikloheksanolsisa membentuk kompleks yang sejenis dengan hidrat tersebut. Sikloheksena yang bebas air ini mungkinmasih bercampur dengan sedikit sikloheksanol sisa dan diskloheksil. Pemurnian sikloheksena dilakukandengan cara distilasi. Kemurniannya ditentukan oleh identifikasi indeks biasnya



Sikloheksanon adalah senyawa organic yang berupa cairan berminyak dan memiliki semburat kuning untuk cahaya dan bau menyengat. Sikloheksanon memilki C6H10O formula dan sedikit larut dalam air dan benar-benar larut dengan pelarut umum
                                                      (Liang, 2012: Diakses pada tanggal 20 Mei 2012).
Alcohol adalah senyaw yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh. Alcohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R merupakan alkil, alkil tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik. Alcohol diklasifikasikan menjadi tiga kelompok yaitu alcohol primer, sekunder dan tersier. Alcohol dapat dianggap merupakan turunan dari air (H20), dimana satu atom hidrogenya diganti gugus alkil
(Riswiyanto, 2009: 209).

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alcohol adalah gugus hidroksil,-OH. Fenol mempunyai gugus yang sama seperti alcohol, tetapi gugus fungsi melekat langsung pada cincin aromatik
(Hart, 2009:162).

Menurut Hart (2009), mengemukakan alkohol digolongkan kedalam primer (10 ), sekunder (20), atau tersier (30), bergantung pada satu gugus organic yang berhubungan dengan atom karbon pembawa gugus hidroksil.
Pembuatan keton ada 3 yaitu sebagai berikut:

1.   Oksidasi alkohol sekunder
oksidasi
Contoh :
           CH3CHCH3                                        CH3-C-CH3 +H2O
                  I                                                            II
                 OH                                                        O


2.              
CU
Mengalirkan uap alkohol (sekunder) diatas tembaga panas.
Contoh :
           CH3CHCH2CH3                                                             CH3-C-CH2CH3+ H20
                     I                                  Suhu tinggi
                   OH
3.               Memanaskan garam kalsium asam monokarboklsilat jenuh, cara ini dapat di terapkan untuk membuatkan keton sederhana (R-C-R) maupun keton.
                                                                               II
                                                                              O
MnO
Garam kalsium yang dipanaskan harus disesuaikan dengan keton yang di buat. Untuk membuat sejumlah keton dapat ditempuh dengan cara mengalirkan uap suatu asam monokarboksilat diatas katalis logam/ oksida logam yang dipanaskan. Sebagai contoh, aseton dapat diperoleh dengan mengalirkan uap asam asetat diatas katalis MnO.
2CH3COOH                             CO2+H2O+CH3-C-CH3
                                                                                 II      
                                                                               O 
 (Parlan, 2003 : 168-169).
          
Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa-senyawa karbonil. Alkohol primer mengahsilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alcohol sekunder menghasilkan keton.
                   H                                       H                               OH
                  I              Oksidator           I           oksidator        I
           R – C – OH                       R – C = O                   R - C = O
           Alkohol primer                 aldehid                            asam

                  H                                          R                          
                  I              Oksidator            I         
           R – C – OH                        R – C = O
                  I
                 H
     Alcohol sekunder                      keton
Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Oksidator yang umum digunakan di laboratorium untuk tujuan ini adalah asam kromat, H2CrO4 (diturunkan dari kalium dikromat, K2Cr2O7, dan asam kuat), dan kromat anhidrida, CrO3 yang keduanya mengandung Cr6+. Contoh reaksi ini adalah oksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon.
H
 
                                                                                 
OH
 


    Sikloheksanol                               sikloheksanon
       Td 1610C                                     td 155,6oC    

Walaupun mekanisme oksidasi cukup rumit diketahui bahwa reaksi berlangsung melalui ester kromat dengan alkohol. Ester ini kemudian mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan proton.
O

O
                                                                                                   
                                                                                                        
R2CHOH + OH – Cr – OH                          R – C –R – O – Cr - OH                                                       
                                                                                                     O
                                                                           R
                                                                        
R-C = 0 + H+ + HcrO3-
(Hart, 2009 : 173).
            Salah satu reaksi alkohol yang sangat berharga adalah reaksi oksidasi membentuk senyawa karbonil, sedangkan reduksi karbonil akan menghasilkan alkohol oksidasi. oksidasi alkohol mengakibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen (hidrogen- α) yang terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Alkohol primer mempunyai dua hingga – α yang salah satu atau keduanya dapat dilepaskan, sehingga alkohol primer berubah menjadi aldehida atau asam.


Alkohol sekunder akan di oksidasi dengan mudah menjadi keton. Oksidasi dalam skala besar dan murah sering menggunakan natrium dikromat dalam larutan asam asetat

(Riswiyanto, 2009 : 218).
             
Dalam tatanama IUPAC, nama keton menggunakan akhiran spesifik –on sebagai pengganti dari akhiran –a dalam nama alkan yang terkait (jumlah atom karbonnya sama). Nama trivial untuk keton menggunakan cara seperti halnya dalam penamaan eter, yaitu dengan menyebutakan  nama gugus-gugus yang terikat pada gugus karbonil, kemudian dengan kata keton.
 (Parlan, 2003 : 165-166).













V.                  Alat Dan Bahan
*      Alat :
·         Gelas kimia 200 ml
·         Erlenmeyer 250 ml
·         Labu bundar 250 dan 500 ml
·         Alat destilasi
·         Corong
·         Penangas udara
*      Bahan
·      Kalium dikromat 20,5 gr
·      Asam sulfat pekat 18 gr ( 10 ml )
·      Sikloheksanon 10 gr ( 10 ml )
·      Petrolium eter 12 ml
·      Magnesium sulfat anhidrat
VI.                Prosedur Kerja




20,5 gr kalium kromat
                                           Dilarutkan dengan air 100 ml dalam gelas kimia 200 ml
                                           Ditambahkan 18 gr ( 10 ml ) asam sulfat pekat

                                           Didinginkan sampai suhu 300c
                 

                                     
                                          Dimasukkan dalam Erlenmeyer atau labu bundar 250 ml
                                          Ditambahkan larutan dikromat sedikit demi sedikit
                                          Digoncang labu sampai campuran reaksi bias tercampur dengan baik
                                          Diamati suhu campuran tersebut
                            
                                          Setelah campuran menjadi panas,didinginkan bagian luar labu dalam air dingin
                                          Diatur pendinginan

                                          Digoncang perlahan


                                         Dicampurkan reaksi tadi

                                         Ditambahkan 100 ml air

                                         
                                             Dipasang alat pendingin untuk destilasi
                                         Dicampuran destilasi diperoleh sampai 65 ml destilat
                                         Dijenuhkan campuran reaksi dengan garam NaCl ( bersih ) 13 gr
                                         Dipisahkan lapisan sikloheksanon ( atas )
                                         Diekstraksi lapisan air dengan 3 gr natrium atau magnesium sulfat anhidrat
                                         Disaring larutan kering ke dalam destilasi kecil
                                         Dikeluarkan pelarutnya dengan cara destilasi
                                         Dikumpulkan fraksi didih 154-1560c.
                                         Ditentukan indeks biasnya
                                         Dihitung rendemen praktis dan rendemen teoritis


                   Hasil Pengamatan


V.  Hasil Pengamatan
 Melarutkan kalium dikromat dalam air pada gelas kimia 250ml. Hasil pencampuran dari 10,2 kalium dikromat yang terbentuk serbuk berwarna orange dengan 50 ml air menghasilkan warna orange. Kemudian menambahkan 5 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit. Hasil pencampuran berwarna orange. Kemudian menambahkan 5ml sikloheksanol ke dlam erlenmeyer yang ditaruh dalam baskom berisi air es, sehingga campuran menjadi berwarna cokelat kehitaman.
Selanjutnya mengocok campuran dengan baik di dalam baskom yang berisi air es, kemudian memasukkan kedalam labu destilasi dan memasangkan pada alat yang telah dirangkai, sehingga terbentuk destilat pada suhu 900C dan mengumpulkan destilat sebanyak 32,5 ml yang terbentuk dua lapisan. Lapisan atas berwarna kuning (minyak) dan lapisan bawah berwarna bening.
Menjenuhkan campuran dengan NaCl bersih sebanyak 6,5 gr didalam corong pisah dan terbentuk dua lapisan, lapisan atas keruh dan lapisan bawah jernih. Kemudian  memisahkan kedua lapisan. Lapisan bawah  dimasukkan kedalam corong pisah dan diekstarksi dengan 6 ml petrelium eter dan terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna bening (seperti minyak) dan lapisan bawah keruh.
Mencampurkan dengan kertas saring dengan berat kertas saring ) 0,5 gr dan diperoleh sikloheksanon berwarna bening sebanyak 1,5 gram.
VI.   Analisis Data
Diketahui :
V sikloheksanol       = 5 ml
ρ sikloheksanol        = 0,94 g/ml
Mm sikloheksanol   = 98 g/mol
Massa K2Cr2O4            =10,2 gr
V H2SO4                        = 5 ml
ρ H2SO4                         = 1,84 G/ ml
Mm H2SO4                 = 98 g/mol
Mm K2Cr2O            = 294 g/mol

Ditanyakan. % rendemen ......?
Penyelesaian :
a)   Massa sikloheksanol      = V. Ρ
 = 50 ml x 0,94 g/ml
 = 4,7 gram
b)  n sikloheksanol               = 0,047 mol
c)    Massa H2SO4          = Vx ρ
  = 5 ml x 1,84 g/m
  = 9,2 gram
d)   n H2SO4                  = 0, 094 mol


e)    n K2CrO7              =  0,035 mol

Reaksi reduksi oksidasi

Reduksi  : Cr2O72- + 14 H+ +6e-                             2Cr3+  + 7 H2O     x1

Oksidasi : C6H11OH                       C6H10O + 2H+ + 2e-                          x3
 

Redoks  : Cr2O72- + 3C6H11OH + 8H+             2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O

 Cr2O72  +  3C6H10O +  8H+            2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O

Mula2              : 0,035 mol 0,047 mol            0,094 mol       -             -               -
Bereaksi          : 0,01 mol 0,03 mol   0,094 mol  0,02 mol   0,02 mol   0,02 mol 
Setimbang       :0,02mol 0,017mol   -                0,02mol    0,03mol   0,07 mol

Massa C6H11OH(teori)  = nC6H11O x Mm C6H10O
= 0,047x 98gr / mol
= 4, 606 gram
Massa hasil pengukuran dalam praktikum (Massa C6H11O) = 1,5 gr
Jadi, massa % rendemen =
% rendemen =  x 100%
=  x 100%
= 32, 567 %



VII.  Pembahasan
Pada percobaan pembuatan sikloheksanon yang dilakukan dengan mengoksidasi alkohol sekunder siklik menjadi keton siklik dengan mengguankan kalium kromat sebagai oksidator dlam suasana asam.
Saat kalium bikromat dilarutkan dengan air, maka kalium bikromat akan terurai menjadi ion-ion Cr2O72- akan bereaksi dengan H+ dan menghasilkan larutan berwarna orange pekat, serta larutan terasa panas, karena H2SO4 bersifat panas. Adapun mekanisme reaksinya sebagi berikut:
Cr2O72- + 14 H+ +6e-                            2Cr3+  + 7 H2O
Setelah penambahan H2SO4, larutan didiamkan hingga suhunya mencapai 30 0C. Hal ini bertujuan agar pada saat penambahan kedalam sikloheksanol tidak menghasilkan panas terlalu tinggi. Fungsi H2SO4 yaitu sebagai katalisator dalam mempercepat reaksi. Kemudian larutan ditambahkan dengan sikloheksanol. Setelah didiamkan menghasilkan larutan cokelat kehitaman. Kenaikan suhu ini terjadi karena reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi keton yang merupakan reaksi eksoterm yaitu reaksi yang melepaskan kalor.
Reaksinya sebagai berikut:
Cr2O72  +  3C6H10O +  8H+                             2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O
            Campuran yang dimasukkan kedalam labu erlenmeyer yang telah berisi sikloheksanol dn menghasilkan larutan hitam kehijauan. Suhu diatur antara 50-600C, karna bila suhunya diatas 600C maka yang terbentuk adalah senyawa lain bukan sikloheksanon dan apabila dibawah 500C, sikloheksanon belum terentuk.
Selanjutnya campuran dimasukkan kedalam labu destilasi dan ditambahkan air, kemudian didestilasi sehingga diperoleh 32,5 ml destilat, yang terdiri dari dua lapisan. Lapisan atas sikloheksanon dan lapisan bawah air. Hal ini sesuai dengan teori bahwa air berada pada lapisan bawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar daripada massa jenis sikloheksanon yaitu ρ air 1gr/mol, sedangkan               ρ sikloheksanon 0,947 gr/mol.
Campuran kemudian n juga agar sikloheksanon dijenuhkan dengan 6,5 gram NaCl bersih yang berfungsi untuk menyempurnakan pemisahan antara sikloheksanon dengan air dan juga agar sikloheksanon tidak lagi bereaksi dengan unsur lain dari luar. Selain itu, larutan diekstrak kedalam corong pisah yang berfungsi memisahkan zat berdasarkan perbedaan massa jenis zat. Kemudian lapisan air diekstraksi dengan eter yang bertujuan untuk memisahkan sikloheksanon dengan air, dan terbentuk dua lapisan. Hal ini menandakan masih terdapat sikloheksanon dalam air. Untuk itu ditambahkan Na2SO4 yang berfungsi mengikat sisa-sisa air yang masih terdapat dalam sikloheksanon.
Berdasarkan teori, sikloheksanon yang diperoleh 4,606 gram dan berdasarkan praktik diperoleh 1,5 gram dengan rendemen 32, 567 %. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:
K2Cr2O7  + H2O                                 2K+ + Cr2O7  2-
H2SO4                                                      2H+ + SO4-
Cr2O7  2- + 2H+                                                2Cr2O3 - + H2O
OH

H

OH

OH

..
 


H

O

OH

..

OH
                   +  CrO3-                                                      + O  -  CrO2
..
 
..
                        + O  -  CrO2                                                      +  CrO2-
O

OH

O
 
                                   
                        + CrO2-                                                                +             CrO2+ H2O
O
 


                        + H2O                                             +  H2O




VIII.       Simpulan dan Saran
A.   Simpulan
1.      Sikloheksanon dibuat dengan mengoksidasi sikoheksanol dengan menggunakan kalium bikromat sebagai oksidatornya dalam suasana asam.
2.      Reaksi oksidasi alkohol sekunder siklik melibatkan proses pengoksidasi gugus –OH oleh unsur oksigen dari zat oksidator  K2CrO7, dimana gugus  –OH dan atom H yang terikat pada atom C sekunder akan diganti oleh oksigen sehingga membentuk keton dan air.
3.      Sikloheksanon yang diperoleh yaitu 1,5 gram dengan rendemen 32, 567%.
                          

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2010. Praktikum Kimia Organik Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia FMIPA ITB ( http : // id. Business-listing. Com). Diakses pada tanggal 20 Mei 2012.
Drs.Harizon,M.Si.2003.Penuntun praktikum kimia organic 1.Jambi: Universitas Jambi

Hart, Harold. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.
Liang, Marvin. 2012. Sikloheksanon (www.telonchem.com). Diakses pada tanggal 20 Mei 2012.
Parlan. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Makassar.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Tim Dosen Kimia Organik.2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Makassar : Universitas Negeri Makassar.
Wikipedia. 2012. Asam Adipat ( http : // id. Wikipedia. Org). Diakses pada tanggal 20 mei 2012.

Tidak ada komentar:

Posting Komentar